Jack Oakie, 12 Ekim 1903 tarihinde, gerçek adıyla Jacob Ockstein olarak, Missouri, ABD'de doğdu. 1920'lerin başında Hollywood'a adım atan Oakie, özellikle komedi ve müzikal türündeki filmleriyle tanınan bir sinema oyuncusuydu. Kariyeri boyunca birçok önemli yapımda yer aldı ve kendine özgü tarzı ile izleyicilerin gönlünde taht kurdu. Oakie, 1940'ların başında Hollywood'un en popüler komedi oyuncularından biri haline geldi.

Jack Oakie, kariyeri boyunca birçok filmde rol aldı. En bilinen yapımlarından biri, 1943 yapımı "The Great Dictator" filmidir. Bu filmde Charlie Chaplin ile birlikte çalışarak, dönemin en önemli siyasi hicivlerinden birine imza attı. Oakie, bu filmdeki performansıyla büyük beğeni topladı. Ayrıca "The Kid from Spain" 1932, "The Party's Over" 1934 ve "The Man on the Flying Trapeze" 1935 gibi birçok önemli filmde de rol aldı. Oakie, genellikle komik ve neşeli karakterlerle tanınsa da, dram türündeki yapımlarda da başarılı performanslar sergiledi.

Jack Oakie, sinema kariyerinin yanı sıra yönetmenlik de yaptı. 1940'larda birkaç film yönetti, ancak bu alandaki çalışmaları, oyunculuk kariyeri kadar dikkat çekici olmadı. Yönetmenlik yaptığı filmler arasında "The Great American Broadcast" 1941 ve "The Kid from Spain" 1932 gibi yapımlar yer alıyor. Ancak, Oakie'nin asıl başarısı oyunculuk kariyerinde yatıyordu.

Jack Oakie, kariyeri boyunca birçok ödül ve adaylık aldı. 1941'de "The Great Dictator" filmindeki performansıyla En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Akademi Ödülü'ne aday gösterildi. Ayrıca, 1950'lerde televizyon dizilerinde de yer alarak, bu alanda da başarılar elde etti. Oakie, 1978 yılında hayatını kaybetti, ancak sinema dünyasındaki etkisi ve bıraktığı miras, onu unutulmaz kıldı.